A cantora já namorou vários homens de alto perfil, incluindo Joe Jonas e Taylor Lautner. Atualmente, rumores nos trablóides apontam que a atriz estaria namorando o ator Jake Gyllenhaal, e embora ela não discuta detalhes sobre sua vida pessoal, ela admite que pode ser difícil não falar quando se trata de namorados.
"É um pouco estranho estar solteira. Mas eu tenho uma fobia de estar no relacionamento errado ", disse ela. "Então, assim que eu vejo que não é o caminho certo, não quero desperdiçar meu tempo". O último relacionamento da cantora foi com o cantor John Mayer, em 2009. Para quem ela dedicou a música "Dear John", em que fala sobre namoro.
Swift acrescentou que ela encontra relacionamentos "fascinantes", e passa muito tempo discutindo sobre eles com suas amigas. Ela admite que quando era mais jovem costumava amar ouvir conselhos sobre os homens, mas agora ela se retrai por se sentir imatura.
"Eu costumava pensar que havia todas estas regras para encontrar pessoas como você", disse. "Eu estava cheia de conselhos! Eu diria a meus amigos coisas como, 'não aceitem desculpas! Isso não é sincero!' ou 'Tem histórico de sair com ex-namorada? Livre-se dele.' Mas amar nunca é simples."
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